7585-39-9 B-Ciclodextrina (b-Cyclodextrin)

7585-39-9 B-Ciclodextrina ou (Βß-Ciclodextrina)

Sinônimo(s): β-Dextrina de Schardinger, Caraway, Cicloheptaamilose, Ciclomaltoheptaose, β-Cyclodextrin
Fórmula empírica (Notação de Hill): C42H70O35
CAS Nº 7585-39-9
Peso molecular: 1134.98
EC Nº 231-493-2
Beilstein Nº 78623

A β-Ciclodextrina (β-CD) é um oligossacarídeo cíclico composto por sete unidades de glicose ligadas por ligações glicosídicas α-1,4. Essa estrutura forma um anel toroidal com uma cavidade interna hidrofóbica e uma superfície externa hidrofílica, o que permite a formação de complexos de inclusão com diversas moléculas, melhorando a solubilidade e a estabilidade dessas substâncias em meio aquoso.

Propriedades e Aplicações:
Solubilização de Compostos Hidrofóbicos: A β-ciclodextrina é amplamente utilizada para aumentar a solubilidade de compostos hidrofóbicos em formulações farmacêuticas, cosméticas e alimentícias.

Estabilização de Ingredientes Ativos: Ela pode proteger ingredientes ativos de degradação por oxidação, luz ou calor, aumentando a vida útil dos produtos.

Controle de Liberação: Em formulações farmacêuticas, a β-ciclodextrina pode ser utilizada para controlar a liberação de fármacos, proporcionando uma liberação mais lenta e sustentada.

Redução de Odor e Sabor: Pode mascarar odores e sabores desagradáveis em produtos alimentícios e farmacêuticos.

Aplicações Industriais: É utilizada na remoção de poluentes orgânicos em processos de tratamento de águas e na indústria têxtil para a modificação de fibras.

Estrutura Química:
A β-ciclodextrina possui uma cavidade interna hidrofóbica, formada pelas cadeias de carbono-hidrogênio das unidades de glicose, e uma superfície externa hidrofílica, formada pelos grupos hidroxila das unidades de glicose. Essa dualidade permite que a β-ciclodextrina forme complexos de inclusão com moléculas hidrofóbicas, encapsulando-as na cavidade interna enquanto a superfície externa interage favoravelmente com o meio aquoso.

Síntese:
A β-ciclodextrina é produzida pela degradação enzimática do amido, utilizando enzimas como a ciclodextrina glicosiltransferase (CGTase). O processo envolve a conversão de cadeias de amido em anéis de ciclodextrina de diferentes tamanhos, sendo a β-ciclodextrina a forma mais comum e economicamente viável para diversas aplicações.

Considerações de Segurança:
A β-ciclodextrina é geralmente considerada segura para uso em alimentos, cosméticos e produtos farmacêuticos, sendo aprovada por diversas autoridades regulatórias internacionais. No entanto, doses muito altas podem causar desconforto gastrointestinal, e seu uso deve ser avaliado caso a caso, especialmente em formulações orais e intravenosas.