37517-28-5 Amicacina ou (Amikacin)

37517-28-5 Amicacina ou (Amikacin)

Sinônimo(s): Amikacin
Empirical Formula (Hill Notation): C22H43N5O13
CAS Nº 37517-28-5
Peso molecular: 585.60
EC Nº 253-538-5

A amicacina é um glicosídeo aminociclitol que é a canamicina A acilada na posição N-1 por um grupo 4-amino-2-hidroxibutiril. Tem a função de agente antimicrobiano, medicamento antibacteriano e nefrotoxina. É um alfa-D-glicosídeo, um aminoglicosídeo, uma carboxamida e um glicosídeo amino ciclitol. Está funcionalmente relacionado com uma canamicina A. É uma base conjugada de uma amicacina(4+).

A amicacina é um antibiótico aminoglicosídeo semissintético derivado da canamicina A. A amicacina é sintetizada por acilação com a cadeia lateral l-(-)-γ-amino-α-hidroxibutiril no grupo amino C-1 da porção desoxistreptamina da canamicina A. A propriedade única da amicacina é exercer atividade contra bacilos gram-negativos mais resistentes, como Acinetobacter baumanii e Pseudomonas aeruginosa. A amicacina também exerce excelente atividade contra a maioria dos bacilos gram-negativos aeróbios da família Enterobacteriaceae, incluindo Nocardia e alguns Mycobacterium (M. avium-intracelulare, M. chelonae e M. fortuitum). M. avium-intracelulare (MAC) é um tipo de micobactéria não tuberculosa (NTM) encontrada na água e no solo. Os sintomas desta doença incluem tosse persistente, fadiga, perda de peso, suores noturnos, falta de ar e tosse com sangue. Várias formas de amicacina são usadas atualmente, incluindo injeção intravenosa (IV) ou intramuscular (IM). Em setembro de 2018, uma suspensão lipossomal para inalação deste medicamento foi aprovada pelo FDA para o tratamento de doenças pulmonares causadas pela bactéria do complexo Mycobacterium avium (MAC) em uma pequena população de pacientes com a doença que não respondem ao tratamento tradicional.