128-08-5 Bromosuccinimida

128-08-5 Bromosuccinimida ou (N-Bromosuccinimide)

Sinônimo(s):
NBS
Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H4BrNO2
Nº CAS: 128-08-5
Peso molecular: 177.98
Beilstein: 113916
Nº CE: 204-877-2
Nº MDL: MFCD00005510
ID de substância PubChem: 57653959
NACRES: NA.22

N-Bromosuccinimide, também conhecido como NBS, é um composto orgânico comumente utilizado como agente bromante em síntese orgânica. Ele atua como uma fonte conveniente de radicais bromo (Br•).

Características principais:
Fórmula química: C4H4BrNO2
Massa molar: 177,98 g/mol
Ponto de fusão: 175 °C
Solubilidade: Água
Aparência: Sólido cristalino branco ou amarelo claro

Aplicações:
Reações de substituição radical: O NBS é um reagente comum em reações de substituição radical, onde um átomo de hidrogênio em um composto orgânico é substituído por um átomo de bromo. Isso é particularmente útil para bromar alcenos e benzenos em posições alilícas e benzílicas, respectivamente.
Síntese de benzilos e dicetonas alifáticas: O NBS pode ser utilizado na síntese de benzilos e dicetonas alifáticas a partir de hidrobenzoínas e 1,2-dióis, respectivamente.
Outras reações: O NBS também encontra aplicação em diversas outras reações orgânicas, como a adição eletrofílica e a substituição eletrofílica.

Segurança:
O NBS é um agente oxidante e pode causar irritação na pele, olhos e vias respiratórias.
É importante manuseá-lo com cuidado e utilizar equipamentos de proteção individual adequados, como luvas, óculos de proteção e máscara respiratória.
O NBS deve ser armazenado em local fresco, seco e ventilado, longe de fontes de calor e luz direta.